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Doxycyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Doxycyclin
Andere Namen

(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid

Summenformel
  • C22H24N2O8 (Doxycyclin)
  • C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat)
  • C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-271-1
ECHA-InfoCard 100.008.429
PubChem 54671203
ChemSpider 10469369
DrugBank DB00254
Wikidata Q422442
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotika (Tetracycline)

Wirkmechanismus

Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese

Eigenschaften
Molare Masse
  • 444,43 g·mol−1 (Doxycyclin)
  • 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat)
  • 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

1870 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es weist ein breites Wirkspektrum auf und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.[4] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.,[5] zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.
  2. ↑ a b Eintrag zu Doxycycline in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
  3. ↑ a b Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.
  5. ↑ Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.

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